本申請涉及有機材料領(lǐng)域,尤其涉及一種有機化合物及其制備方法、組合物及光電器件。
背景技術(shù):
1、空穴功能材料是指具有空穴傳輸性能或空穴注入性能的材料,包括但不限于聚(n-乙烯基咔唑)(pvk)、4,4'-n,n'-二咔唑基-聯(lián)苯(cbp)等。然而,隨著對空穴功能材料越來越深入的研究和開發(fā),目前已有的材料種類逐漸難以滿足越來越多的應(yīng)用場景的需求,因此,亟需開發(fā)新型空穴功能材料,擴展空穴功能材料的種類。
技術(shù)實現(xiàn)思路
1、有鑒于此,本申請?zhí)峁┮环N有機化合物及其制備方法、組合物及光電器件。
2、本申請實施例是這樣實現(xiàn)的:
3、第一方面,本申請實施例提供一種有機化合物,具有式(i-1)或(i-2)所示結(jié)構(gòu):
4、
5、其中,ar1、ar2、ar3各自獨立的選自h、d、取代或未取代的c1-c20烷基、取代或未取代的c3-c20的環(huán)烷基及如下結(jié)構(gòu)中的一種:
6、
7、其中,m為sir5r6、nr7、o或s;
8、x為sir8r9、cr10r11、s、o或nr12;
9、r1、r2、r3、r4各自獨立的選自取代或未取代的c1~c30烷基、取代或未取代的c1~c30烷氧基中的一種或多種的組合;
10、r5至r12各自獨立的選自h、d、取代或未取代的c1~c30烷基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為6~20的芳基中的一種或多種的組合;
11、n1和n2各自獨立的選自0~5的整數(shù);
12、n3和n4各自獨立的選自0~4的整數(shù);
13、被取代基取代時,每次出現(xiàn)的所述取代基各自獨立的選自d、氨基、鹵素、羥基、羧基、硝基、磺酸基、巰基、氰基、c1~c20烷基、c1~c20烷氧基、環(huán)原子數(shù)為6~20的芳基中的一種或多種的組合。
14、第二方面,本申請實施例還提供一種有機化合物的制備方法,包括以下步驟:
15、以化合物a為原料,進(jìn)行閉環(huán)反應(yīng),得到化合物b;
16、將所述化合物b與化合物c混合,進(jìn)行氮氮偶聯(lián)反應(yīng),得到有機化合物m;
17、其中,有機化合物包括具有式(i-1)和/或(i-2)所示結(jié)構(gòu)的化合物,化合物a、化合物b、化合物c分別具有如下結(jié)構(gòu)式:
18、
19、其中,ar代表ar1、ar2或ar3;
20、ar中與y連接的原子為n原子時,y為-h,ar中與y連接的原子為非n原子時,y為鹵素基團(tuán);
21、ar1、ar2、ar3各自獨立的選自h、d、取代或未取代的c1-c20烷基、取代或未取代的c3-c20的環(huán)烷基及如下結(jié)構(gòu)中的一種:
22、
23、其中,m為sir5r6、nr7、o或s;x為sir8r9、cr10r11、s、o或nr12;r1、r2、r3、r4各自獨立的選自取代或未取代的c1~c30烷基、取代或未取代的c1~c30烷氧基中的一種或多種的組合;r5至r12各自獨立的選自h、d、取代或未取代的c1~c30烷基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為6~20的芳基中的一種或多種的組合;n1和n2各自獨立的選自0~5的整數(shù);n3和n4各自獨立的選自0~4的整數(shù);
24、被取代基取代時,每次出現(xiàn)的所述取代基各自獨立的選自d、氨基、鹵素、羥基、羧基、硝基、磺酸基、巰基、氰基、c1~c20烷基、c1~c20烷氧基、環(huán)原子數(shù)為6~20的芳基中的一種或多種的組合。
25、第三方面,本申請還提出一種組合物,包括上文所述的有機化合物,或包括如上文所述的制備方法制得的有機化合物。
26、第四方面,本申請實施例還提供一種光電器件,包括陽極、空穴功能層以及陰極,所述空穴功能層的材料包括上述的有機化合物,或包括如上述的制備方法制得的有機化合物,或者,所述空穴功能層由上文所述的組合物制成。
27、本申請?zhí)峁┮环N有機化合物,所述化合物具有紫外吸收性能,可以吸收紫外線,避免紫外光損傷,具有較佳的光穩(wěn)定性;此外,所述化合物還具有良好的空穴遷移率和空穴產(chǎn)生能力,可以作為空穴注入材料或空穴傳輸材料應(yīng)用。
1.一種有機化合物,其特征在于,具有式(i-1)或(i-2)所示結(jié)構(gòu):
2.如權(quán)利要求1所述的有機化合物,其特征在于,r5至r12各自獨立的選自h、d、c1~c10烷基、環(huán)原子數(shù)為6~10的芳基中的一種或多種的組合;和/或,
3.如權(quán)利要求2所述的有機化合物,其特征在于,ar1、ar2、ar3各自獨立的選自以下結(jié)構(gòu)式(1-1)至式(1-13)中的一種:
4.如權(quán)利要求1至3任一項所述的有機化合物,其特征在于,所述有機化合物具有式(ii)所示結(jié)構(gòu):
5.如權(quán)利要求1所述的有機化合物,其特征在于,所述有機化合物包括
6.如權(quán)利要求1所述的有機化合物,其特征在于,所述有機化合物的空穴遷移率為3×10-5~8×10-5cm2v-1s-1。
7.一種有機化合物的制備方法,其特征在于,包括以下步驟:
8.如權(quán)利要求7所述的制備方法,其特征在于,以化合物a為原料,進(jìn)行閉環(huán)反應(yīng),得到化合物b的步驟包括:將化合物a、亞硝酸鈉、酸和水混合,進(jìn)行閉環(huán)反應(yīng),得到化合物b;
9.如權(quán)利要求7所述的制備方法,其特征在于,所述化合物b與所述化合物c的摩爾比為1:(3~5);和/或,
10.一種組合物,其特征在于,包括有機化合物以及溶劑,所述有機化合物包括權(quán)利要求1至6任一項所述的有機化合物,或包括如權(quán)利要求7至9任一項所述的制備方法制得的有機化合物。
11.如權(quán)利要求10所述的組合物,其特征在于,所述組合物中,所述有機化合物的濃度為5~20mg/ml;和/或,
12.一種光電器件,其特征在于,包括陽極、空穴功能層以及陰極,所述空穴功能層的材料包括權(quán)利要求1至6任一項所述的有機化合物,或包括如權(quán)利要求7至9任一項所述的制備方法制得的有機化合物,或者,所述空穴功能層由權(quán)利要求10或11所述的組合物制成。